Um novo método para a produção fácil de diaminas vicinais foi desenvolvido por químicos.
Uma equipe liderada pelo professor Frank Glorius, da Universidade de Münster, desenvolveu um novo método para produzir diaminas vicinais, uma estrutura comum encontrada em moléculas biologicamente ativas, produtos naturais e medicamentos. Esses compostos contêm dois grupos funcionais, cada um com um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de carbono vizinhos. O método da equipe, publicado na revista Nature Catalysis, é uma maneira direta e eficiente de produzir esses compostos.
O novo método desenvolvido pela equipe da Universidade de Münster não requer o uso de metais de transição ou reagentes de iodo como catalisadores, ao contrário de outros métodos. Em vez disso, utiliza energia luminosa para produzir as diaminas desejadas a partir de vários hidrocarbonetos aromáticos ricos em elétrons, como arenos e heteroarenos. Isso torna o processo mais eficiente e eficaz do que outros métodos.
“Dessa forma, obtemos uma série de diaminas vicinais que antes eram difíceis de produzir. Ao fazer isso, podemos controlar com precisão os locais onde os grupos funcionais estão localizados”, explica o primeiro autor Dr. Guangying Tan.
Para esse fim, os químicos desenvolveram uma classe de precursores radicais de nitrogênio especiais que geram simultaneamente dois radicais centrados em nitrogênio com diferentes reatividades por meio de um processo de transferência de energia. Ao adicionar “regiosseletivamente” dois desses radicais passo a passo por meio de ligações duplas carbono-carbono, os cientistas produzem as diaminas vicinais construídas de forma assimétrica. “Regiosseletivo” significa que a reação ocorre em locais definidos nas moléculas. Os grupos funcionais (grupos amino) podem então ser ainda modificados. O fato de as diaminas assim sintetizadas não serem simétricas, ao contrário de uma estrutura simétrica, abre uma variedade muito maior de grupos funcionais a serem considerados.
“As moléculas da vida consistem em grande parte de cadeias de carbono e anéis de tamanho e complexidade variados. A decoração dessas cadeias ‘simples’ com outros elementos é crucial para as propriedades resultantes desses compostos”, explica Frank Glorius. Um papel fundamental é desempenhado pelos elementos oxigênio e nitrogênio. Os químicos se referem a esses elementos não-carbono como heteroátomos.
“Os métodos para a introdução eficiente e controlada desses heteroátomos em estruturas biologicamente ativas produzidas artificialmente são, portanto, de grande importância”, enfatiza Frank Glorius. “Isso também se aplica às diaminas vicinais nas quais estamos focando.”
Os químicos realizam a reação de diaminação sob irradiação com diodos emissores de luz azul (LEDs) e usam uma tioxantona barata e disponível comercialmente como fotossensibilizador orgânico.
Publicado em 22/01/2023 08h29
Artigo original:
- https://scitechdaily.com/chemists-have-developed-a-new-way-to-produce-an-important-molecular-entity/
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